Kao vođa pokreta Forza Italia, Berluskoni je prvi značajan rezultat u političkom životu Italije ostvario 1994. godine, samo tri mjeseca od formiranja pokreta, kada je izabran u Predstavnički dom, a zatim i imenovan za premijera nakon opštih izbora.

Nakon 9 mjeseci na vlasti, njegova vlada se srušila zbog neslaganja sa koalicionim partnerima. Ipak, na opštim izborima 2001. godine, Berluskoni je, kao kandidat desnog centra za premijera pobijedio kandidata lijevog centra, Frančeska Rutelija, nakon čega se na vlasti zadržao sve do 2006. godine, kada je izgubio izbore od Romana Prodija.

Ipak, ponovo je pobijedio na opštim izborima 2008. godine, i zakletvu je već treći put kao premijer položio 8. maja 2008. godine.

Nakon što je izgubio većinu u parlamentu zbog fiskalnih problema vezanih sa dužničkom krizom, Berluskoni je podnio ostavku na mjesto premijera 16. novembra 2011. godine.

Berluskoni je takođe bio vlasnik i osnivač medijskih kompanija koje mnogi nazivaju "italijansko medijsko carstvo", a njegovu karijeru u svim oblastima obilježili su brojni skandali. Ipak, Berluskoni je zbog svoje eksentrične prirode bio voljen i van granica Italije.

Bio je predsjednik fudbalskog kluba AC Milan između 1986. i 2004. godine i među navijačima rosonerih ima kultni status, jer su neki od najvećih uspeha ovog kluba ostvareni upravo pod palicom Berluskonija.

Prema pisanju Forbsa, Berluskonijevo bogatstvo se procjenjuje na 7,3 milijarde dolara.

BONUS VIDEO: