Prvi put su se zajedno pojavili u javnosti 2016. godine, kada su prošetali crvenim tepihom na jesenjoj gala večeri Američkog baletskog teatra. Njihova ljubav odmah je naišla na osude, prije svega zbog velike razlike u godinama.
Kevinu su brzo dodijelili etiketu „muške sponzoruše“, s obzirom na to da se procjenjuje da Klajnovo bogatstvo iznosi oko 700 miliona dolara. Mnogi su komentarisali i da više liče na dedu i unuka nego na romantični par.
Kelvin Klajn je od 1964. do 1974. bio u braku sa TV producentkinjom Marci Klajn, s kojom ima kćerku. Godine 1986. oženio se svojom asistentkinjom Keli Rektor, a par se razveo čak 20 godina kasnije.
Nakon dvije žene, u njegov život je ušao 48 godina mlađi Nik Gruber, s kojim je raskinuo u januaru 2012. godine, poslije dvije godine veze. Nik je kasnije šokirao javnost tvrdnjom da uopšte nije gej, piše Mondo.
– Nisam gej, ali ne vjerujem u etiketiranje, vjerujem u ljubav – rekao je jednom prilikom, naglasivši da je on bio prvi muškarac u kog se dizajner zaljubio. Sebe je tada nazvao „Romeom“ i dodao da je mogao imati svakog muškarca ili ženu koju je poželio, jer je, kako tvrdi, nešto u njemu privlačilo oba pola.