Jedan od pionira glumaca starosjedilačkog porijekla u Holivudu Grin je debitovao u kanadskoj dramskoj seriji “Veliki detektiv iz 1979, ali njegov veliki holivudski proboj došao je s filmom “Ples sa vukovima”, u kojem je glumio Sijuksa.

Uloga mu je donijela nominaciju za “Oskara” za najboljeg sporednog glumca 1991. godine.

Nakon toga pojavio se u nekoliko velikih holivudskih filmova, kao što su “Maverik”, “Umri muški s osvetom”, “Sumrak saga: Praskozorje – drugi dio”. Kao Arlen Biterbak u filmu Franka Darabonta “Zelena milja” bio je dio glumačkog ansambla nominovanog za nagradu SAG za najbolje izvođenje.